Według pier­wot­nie za­pre­zen­to­wa­nego przez Mi­cro­soft har­mo­no­gramu wydań kolejną, po Windows Server 2008, nową wersją systemu ser­we­ro­wego kor­po­ra­cji miał być Windows Server 2008 R2. Jego premiera miała mieć miejsce na prze­strzeni 2009, a 2010 roku. Kiedy jednak w ubiegłym tygodniu, pra­cow­nicy kor­po­ra­cji zostali po­pro­szeni przez uczest­ni­ków, pla­no­wa­nej na listopad, kon­fe­ren­cji TechEd, o wy­ja­śnie­nie tych roz­bież­no­ści, wyszło na jaw, że żadnego R2 nie będzie.

Jest zatem niemal pewne, że następcą Windows Server 2008 nie będzie za­po­wia­dane wydanie R2, ale Windows 7 Server, którego premiera ma się odbyć w 2010 roku. Wygląda więc na to, że Mi­cro­soft chce odstąpić od do­tych­czas sto­so­wa­nego sce­na­riu­szu wydań od­po­wied­nio nowych platform klienc­kich i to­wa­rzy­szą­cym im nowym edycjom ser­we­ro­wym co cztery lata, ak­tu­ali­zo­wa­nych na­to­miast — co dwa. W dalszym ciągu również pod znakiem za­py­ta­nia po­zo­stają pytania o to, czy zespół Windows Server po­sta­no­wił zre­zy­gno­wać ze wszyst­kich przy­szłych wersji R2, dlatego po­rzu­cono Windows Server 2008 R2, czy zmiana nazwy ma za zadanie su­ge­ro­wać większy zakres moż­li­wo­ści bądź ba­zo­wa­nie na podobnej tech­no­lo­gii, jednego z pro­duk­tów z serii 7, a także czy Windows 7 Server zostanie za­pre­zen­to­wany w tym samym czasie, w którym kliencka edycja systemu, co mogłoby oznaczać prze­su­nię­cie jego premiery na rok 2009.