Według pierwotnie zaprezentowanego przez Microsoft harmonogramu wydań kolejną, po Windows Server 2008, nową wersją systemu serwerowego korporacji miał być Windows Server 2008 R2. Jego premiera miała mieć miejsce na przestrzeni 2009, a 2010 roku. Kiedy jednak w ubiegłym tygodniu, pracownicy korporacji zostali poproszeni przez uczestników, planowanej na listopad, konferencji TechEd, o wyjaśnienie tych rozbieżności, wyszło na jaw, że żadnego R2 nie będzie.
Jest zatem niemal pewne, że następcą Windows Server 2008 nie będzie zapowiadane wydanie R2, ale Windows 7 Server, którego premiera ma się odbyć w 2010 roku. Wygląda więc na to, że Microsoft chce odstąpić od dotychczas stosowanego scenariuszu wydań odpowiednio nowych platform klienckich i towarzyszącym im nowym edycjom serwerowym co cztery lata, aktualizowanych natomiast – co dwa. W dalszym ciągu również pod znakiem zapytania pozostają pytania o to, czy zespół Windows Server postanowił zrezygnować ze wszystkich przyszłych wersji R2, dlatego porzucono Windows Server 2008 R2, czy zmiana nazwy ma za zadanie sugerować większy zakres możliwości bądź bazowanie na podobnej technologii, jednego z produktów z serii 7, a także czy Windows 7 Server zostanie zaprezentowany w tym samym czasie, w którym kliencka edycja systemu, co mogłoby oznaczać przesunięcie jego premiery na rok 2009.